Chimica bioorganica

A.A. 2020/2021
6
Crediti massimi
48
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di illustrare le piu' comuni reazioni coinvolte nei processi metabolici sulla base dei principi della chimica organica meccanicistica, fornendo la conoscenza dei fondamenti della catalisi enzimatica e illustrando l'applicazione di strumenti concettuali, tecniche sperimentali e supporti informatici allo studio delle reazioni catalizzate da enzimi. Parte del corso vertera' sull'utilizzo di enzimi per scopi preparativi nella sintesi organica.
Risultati apprendimento attesi
Lo studente acquisisce la conoscenza di alcuni dei più comuni meccanismi enzimatici osservati in Natura. Sara' inoltre in grado di integrare le proprie conoscenze di Chimica Organica con gli strumenti interdisciplinari propri della Chimica Bioorganica al fine di avanzare ipotesi in grado di interpretare l'andamento di una reazione enzimatica e di proporre esperimenti a verifica delle ipotesi formulate. Acquisira' infine una conoscenza di massima sul possibile impiego di enzimi come catalizzatori nella sintesi organica.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Secondo semestre
1) CAMBIAMENTI NEL PROGRAMMA
Nessun cambiamento nel programma dettato dalla fase emergenziale.

2) Eventuale PREVISIONE DI VARIAZIONI nel Materiale di riferimento
Oltre ai testi già consigliati, il materiale illustrativo usato durante il corso e annotato sarà reso disponibile in forma di documenti pdf sul sito Ariel del corso, insieme ai video correlati.

3) MODALITÀ DI EROGAZIONE dell'insegnamento e METODI DIDATTICI adottati
Video (file mp4) preparati dal docente e resi disponibili sul sito Ariel del corso in corrispondenza dei giorni e nell'orario previsto per le lezioni. Forum di discussione sul sito Ariel del corso. Una classe di MS TEAMS sarà dedicata ai colloqui con il docente, anche a gruppi, previo appuntamento via e-mail.

4) MODALITÀ DI VERIFICA DELL'APPRENDIMENTO e relativi criteri di valutazione
Esame orale su piattaforma MS TEAMS, con l'ausilio della whiteboard implementata nel programma. Nessun'altra variazione rispetto ai criteri di valutazione già illustrati.
Programma
Introduzione: gli obiettivi e gli strumenti della Chimica Bioorganica.
Struttura e funzioni degli enzimi: ricapitolazione sulla struttura delle proteine; il sito attivo.
I meccanismi della catalisi enzimatica.
Cofattori e coenzimi.
La classificazione IUBMB degli enzimi.
Strumenti informatici e risorse disponibili in rete per lo studio della chimica bioorganica.
Applicazione degli strumenti della Chimica Bioorganica precedentemente descritti attraverso case-study di:

- Reazioni enzimatiche con trasferimento di gruppo: idrolisi, fosforilazione, transamminazione.
- Reazioni biocatalizzate di formazione e rottura del legame carbonio-carbonio: condensazioni aldoliche e di Claisen; reazioni catalizzate da enzimi tiaminadifosfato-dipendenti e piridossalfosfato-dipendenti; decarbossilazioni e carbossilazioni.
- Reazioni di ossidoriduzione: trasferimento formale di ioni idruro.
- Reazioni catalizzate da enzimi flavino-dipendenti; ossidasi, monoossigenasi, diossigenasi. - Reazioni catalizzate da enzimi contenenti il gruppo eme.
- Reazioni radicaliche biocatalizzate.

Ove appropriato sarà illustrato l'utilizzo di particolari classi di enzimi quali biocatalizzatori a scopi preparativi sintetici.
Prerequisiti
Conoscenze di base: teorie acido-base; principi di cinetica chimica e fondamenti di termodinamica.
Conoscenze di chimica organica: struttura, proprietà e reattività dei principali gruppi funzionali della chimica organica; fondamenti di stereochimica. Auspicabile una conoscenza di massima delle principali vie metaboliche (biochimica) e delle più comuni tecniche spettroscopiche.
Metodi didattici
Erogazione tradizionale attraverso lezioni in aula; la frequenza all'insegnamento è fortemente consigliata.
Materiale di riferimento
- T. D. H. Bugg. Introduction to enzyme and coenzyme chemistry, Third Edition. Wiley, 2012.

Per l'utilizzo di enzimi come biocatalizzatori in sintesi organica:
- Riferimenti a review e articoli originali sono riportati in calce al materiale illustrativo distribuito a lezione (eventualmente contattare il docente).

Per consultazione:
- R. B. Silvermann. The organic chemistry of enzyme-catalyzed reactions. Academic Press, 2000.
- J. McMurry, T. Begley. Chimica bio-organica. Zanichelli, 2007
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Orale: l'esame consisterà in un colloquio che, partendo da un argomento trattato a lezione, si svilupperà successivamente così da consentire la valutazione di:
- grado di comprensione e conoscenza degli argomenti trattati;
- capacità di collegamento tra argomenti diversi;
- grado di padronanza degli strumenti concettuali e sperimentali a disposizione del chimico bioorganico;
- capacità del candidato di affrontare problematiche differenti sulla base delle competenze acquisite.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente/i
Ricevimento:
da lunedì a venerdì previo appuntamento via e-mail
Studio docente, Dipartimento di Chimica, secondo piano ala sud