Chimica delle sostanze organiche naturali

A.A. 2020/2021
6
Crediti massimi
48
Ore totali
SSD
CHIM/06
Lingua
Italiano
Obiettivi formativi
L'insegnamento intende fornire una panoramica generale della chimica dei prodotti naturali con particolare attenzione ai metaboliti secondari (presenza in vivo, struttura, biosintesi, proprietà e applicazioni).
Risultati apprendimento attesi
Lo studente acquisira' conoscenze della struttura, reattivita' e biosintesi delle principali classi di sostanze naturali e sara' in grado di apprezzare la loro rilevanza in vari ambiti applicativi.
Programma e organizzazione didattica

Edizione unica

Responsabile
Periodo
Primo semestre
Modalità di erogazione:
Didattica a distanza prevalentemente in modalità sincrona (piattaforma Microsoft Teams)
Modalità di verifica: l'esame avverrà in forma orale, utilizzando la piattaforma Microsoft Teams.
Programma
Metabolismo primario e secondario. Enzimi e coenzimi. Aspetti meccanicistici e stereochimici delle principali reazioni in vivo: reazioni di ossidazione, riduzione, carbossilazione, decarbossilazione, alchilazione e glicosilazione. Cammini biosintetici. Metodi di indagine nello studio della biosintesi delle sostanze naturali. Uso di traccianti: radioisotopi e isotopi stabili.
Terpeni - Classificazione. Biosintesi di IPP e DMAPP. Monoterpeni cicloesanici e iridoidi. Sesquiterpeni. Diterpeni. Triterpeni. Carotenoidi.
Steroidi - Trasformazione del lanosterolo in colesterolo. Steroidi naturali. Fitosteroli. Veleni cardiaci. Saponine. Ormoni degli insetti. Vitamina D. Corticosteroidi. Progestinici. Androgeni. Estrogeni.
Via dell'acido shikimico - Amminoacidi aromatici. Derivati della fenilalanina via acido cinnamico. Fenilpropanoidi. Lignani. Lignine. Flavonoidi. Isoflavonoidi.
Via dell'acetato - Polichetidi aromatici. Naftochinoni e antrachinoni. Antibiotici. Acidi grassi.
Prerequisiti
Conoscenza dei concetti di base della chimica organica (gruppi funzionali, reattività, meccanismi di reazione). Conoscenza delle principali classi di composti organici di rilevanza biologica (amminoacidi, peptidi, zuccheri) trattate nei corsi di base di chimica organica
Metodi didattici
Tradizionale
Materiale di riferimento
P. M. Dewick, Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, Third Ed., Wiley, Chichester, 2009
Modalità di verifica dell’apprendimento e criteri di valutazione
Esame orale in una sessione d'esame ufficiale con una/due domande a risposta aperta. Criteri di valutazione: conoscenza e padronanza dei contenuti del corso; capacità di cogliere gli aspetti multidisciplinari del corso; proprietà espressive e utilizzo della terminologia appropriata.
CHIM/06 - CHIMICA ORGANICA - CFU: 6
Lezioni: 48 ore
Docente/i
Ricevimento:
su appuntamento
ufficio del docente - 2 piano, corpo B